Né à Northamptonshire, Simcoe étudia à Oxford puis s'enrôla dans l'armée en 1771. De 1777 à 1781, il commanda les Queen's Rangers, unité loyaliste d'Amérique. L'arrivée massive des Loyalistes provoquant la création d'une nouvelle province en 1791, Simcoe fut le premier lieutenant-gouverneur du Haut-Canada et, pendant son mandat, il imprima aux institutions de la province un caractère britannique et monarchique. Après son départ en 1796, il occupa divers postes dans l'armée et dans les colonies britanniques. Il mourut à Exeter peu de temps après avoir été nommé commandant en chef de l'armée aux Indes.