Né au New Hampshire, dont il devint gouverneur, Wentworth quitta 1a colonie au moment de la Révolution américaine et fut éventuellement nommé lieutenant-gouverneur de la Nouvelle-Écosse, en 1792. Très conservateur, il vit ses dernières années de service assombries par des conflits avec la Chambre d'Assemblée. Appréhendant une guerre avec les États-Unis, le gouvernement anglais le remplaça, en 1808, par un militaire de carrière, le Général George Prevost. Wentworth mourut à Halifax. La résidence du lieutenant-gouverneur de la Nouvelle-Écosse a été spécialement construite pour lui et sa célèbre épouse.