Ingénieur et fervent impérialiste, Fleming naquit à Kirkcaldy (Écosse). Venu au Canada en 1845, il devint plus tard ingénieur des levés et de la construction du Chemin de fer intercolonial (1863- 1876) et du Canadien Pacifique (1871- 1880). Il devina que la vapeur et l'électricité feraient du Canada un pays important de l'Empire britannique et favorisa la pose du câble du Pacifique, pour relier toutes les colonies de l'Empire. Ses intérêts étaient très variés: il conçut en 1851 le premier timbre-poste du Canada et fut un des premiers partisans du régime de l'heure normale. Il mourut à Halifax.