Fils de Loyalistes, élève et protégé de John Strachan, Robinson personnifia les valeurs prônées par les Tories du Haut-Canada, connus sous le nom de Family Compact. Pendant plus de 50 ans, il joua un rôle de premier plan sur la scène publique provinciale, ayant été solliciteur général puis procureur général, député à l'Assemblée législative, membre des conseils législatif et exécutif, et juge en chef de 1829 à 1862. Défenseur des institutions britanniques -- hiérarchie, droit à la propriété et Église établie--, il préconisa très tôt l'union des colonies de l'Amérique du Nord britannique. Il fut créé baronnet en 1854.