Né à Orangeville, Ontario, Skelton étudia à l'université Queen's et il y fut professeur de 1907 à 1924. Il consacra plusieurs ouvrages et articles au Canada, son histoire, son économie et sa politique. En 1925, il passa au jeune Ministère des Affaires extérieures qu'il organisa sur des bases permanentes. Conseiller de trois premiers ministres, Meighen, King et Bennett, il prôna une politique extérieure typiquement canadienne, différente de celle de la Grande-Bretagne. Il est mort à Ottawa.