Le premier gouverneur du Haut-Canada, John Graves Simcoe, voulut faire de cette grande route une voie militaire et commerciale entre les lacs Ontario et Huron. Commencée en 1795 par les Queen's Rangers, elle atteignit le lac Simcoe en 1796, parvint à la baie Georgienne durant le premier quart du siècle et fut plus tard prolongée jusqu'à Muskoka. Voie principale de transport avant le chemin de fer, elle favorisa le défrichement des terres et développa le commerce à Toronto. Avec l'avènement de l'automobile, elle donna accés aux régions de villégiature et aux vastes ressources nouvelles du Nord.