Pionnier de l'exploitation minière, commerçant et industriel d'origine anglaise, Bennett fut intimement mêlé pendant plus de 50 ans à l'essor de Terre-Neuve. Il siégea à l'Assemblée de 1843 à 1848, puis au Conseil législatif de 1850 à 1855, mais c'est comme adversaire de la Confédération qu'il se signala le plus, gagnant les célèbres élections de 1869. Pendant son administration, la colonie ne cessa de prospérer et profita d'heureuses initiatives, telles la réorganisation des forces de l'ordre et la création d'une ligne régulière de paquebots assurant la liaison avec la Grande-Bretagne. Bennett se retira de la vie politique en 1878.