Né au Boundou (aujourd’hui au Sénégal), Pierpoint est capturé, transporté vers les Treize colonies américaines et soumis à l’esclavage vers 1760. Lors de la guerre d’Indépendance américaine, il combat en tant qu’homme libre avec l’unité loyaliste des Rangers de Butler. Il s’installe dans le Niagara puis tente d’obtenir avec d’autres colons noirs libres des terres séparées de celles des colons blancs. Il contribue à la création du Colored Corps pendant la guerre de 1812. Après le conflit, il demande son retour en Afrique de l’Ouest, mais reçoit un lot de terre près d’ici. Conteur talentueux, il est un leader et défenseur de la communauté noire.