Né à Saint-Jean (Terre-Neuve), Cullen étudia la sculpture avec Philippe Hébert à Montréal avant d’aller à l’École des Beaux-Arts de Paris. De retour au Canada en 1895, il enseigna à l’Art Association of Montreal jusqu’à la première grande guerre. Il se rendit outre-mer à titre d’artiste chargé de commémorer les soldats tués à la guerre. Élu à la Société des Beaux-Arts en 1895, il fut membre associé (1899) puis membre de l’Académie royale du Canada (1907); sa réputation internationale reposait surtout sur ses tableaux impressionnistes de l’hiver canadien. Il mourut à Chambly.